События в REST API на задачах срабатывают при создании, при удалении и при изменении задачи. Но не при наступлении крайнего срока. Зато в методе отбора задач есть возможность фильтрации по дате (крайний срок менее текущего времени), заголовку, наблюдателям, постановщику. В целом это то что нам было надо. Нам осталось только написать скрипт и повесить его на выполнение с заданным интервалом времени. (по желанию заказчика интервал был выбран 1 час).

Регулярное задание на проверку текущих просроченных задач с заданными условиями. Изменение задачи (добавление наблюдателя).

Теперь не одна важная для бизнес-процессов задача компании в случае просрочки не пройдет мимо руководителя. Стоит сотруднику не уложится в установленные регламентом для выполнения задачи сроки как к ней подключается руководитель и спрашивает о причине просрочки! При этом они могут вести диалог в рамках этой задачи и все это будет зафиксировано в истории.